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«Synthese und Reaktivität von heteroaromatischsubstituierten Borolen und Diborenen Dissertation zur Erlangung des naturwissenschaftlichen ...»

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(%) für C9H11BCl2N2S: C 41.42; H 4.25; N 10.73; S 12.29. gef.: C 42.08; H 4.32; N 10.75;

S 12.16.

Synthese von 78

43 (1.00 g, 4.22 mmol) wurde in Toluol (30 mL) gelöst und auf 78 °C abgekühlt. Eine vorgekühlte Lösung (40 °C) IMe (410 mg, 4.22 mmol) in Toluol (30 mL) wurde langsam mit einer Transferkanüle zugetropft und das Reaktionsgemisch langsam auf RT erwärmt. Die Reaktionlösung wird für weitere 20 min bei RT gerührt und alle flüchtigen Bestandteile im HV bei RT entfernt. Der erhaltene Feststoff wurde mit Hexan (30 mL) gewaschen und 78 als farbloser Feststoff isoliert (1.30 g, 2.39 mmol, 92%).

1H NMR (500.1 MHz, CD2Cl2, 297 K): δ = 0.30 (sin, 9H, Si(CH3)3), 3.68 (sin, 6H, CH3IMe), 6.90 (sin, 2H, CH-IMe), 7.22 (d, 3JH-H = 3.2 Hz, 1H, CH-Thienyl), 7.25 (d, 3JH-H =

3.2 Hz, 1H, CH-Thienyl); 13C{1H} NMR (125.8 MHz, CD2Cl2, 297 K): δ = 0.15, 38.46 (CH3), 123.23, 133.04, 135.27 (CH), 143.57 (Cq); 29Si NMR (99 MHz, CD2Cl2, 297 K): δ = −7.33; 11B NMR (160.5 MHz, CD2Cl2, 297 K): δ = −1.67. Elementaranalyse ber. (%) für C12H19BCl2N2SSi: C 43.26; H 5.75; N 8.41; S 9.62. gef.: C 43.59; H 5.74; N 8.71; S 9.65.

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_ V Experimenteller Teil

Synthese von 79

Eine Lösung von SIMes (1.86 g, 6.06 mmol) in Toluol (30 mL) wurde zu einer Lösung von 41 (1.00 g, 6.06 mmol) in Toluol (30 mL) zugetropft. Die Suspension wurde für 15 min gerührt und alle flüchtigen Bestandteile im HV bei RT entfernt. Der farblose Feststoff wurde mit Hexan (2 x 30 mL) gewaschen und in CH2Cl2 umkristallisiert. 79 wurde als farbloser kristalliner Feststoff isoliert (2.74 g, 5.81 mmol, 96%) 1H NMR (500.1 MHz, CD2Cl2, 297 K): δ =2.27 (sin, 6H, p-CH3-Mesityl), 2.28 (sin, 12H, o-CH3-Mesityl), 3.95 (sin, 4H, CH2-SIMes), 6.41 (dd, 3JH-H = 3.4 Hz, 4JH-H = 0.9 Hz, 1H, CHThienyl), 6.59 (dd, 3JH-H = 4.8 Hz, 3JH-H = 3.4 Hz, 1H, CH-Thienyl), 6.83 (s, 4H, CHMesityl), 7.06 (dd, 3JH-H = 4.8 Hz, 4JH-H = 1.0 Hz, 1H, CH-Thienyl); 13C{1H} NMR (125.8 MHz, CD2Cl2, 297 K): δ = 18.50, 21.08, (CH3), 51.67, 126.87, 127.39, 129.51, 131.86 (CH), 134.87, 135.98, 139.12 (Cq); 11B NMR (160.5 MHz, CD2Cl2, 297 K): δ = −2.17. Elementaranalyse ber. (%) für C25H29BCl2N2S: C 63.71; H 6.20; N 5.94; S 6.80.

gef.: C 64.31; H 6.29; N 5.89; S 7.26.

Synthese von 80

Eine Lösung von SIMes (1.29 g, 4.22 mmol) in Toluol (30 mL) wurde zu einer Lösung von 43 (1.00 g, 4.22 mmol) in Toluol (30 mL) zugetropft. Die Suspension wurde für 15 min gerührt und alle flüchtigen Bestandteile im HV bei RT entfernt. Der farblose Feststoff wurde mit Hexan (2 x 30 mL) gewaschen und in CH2Cl2 umkristallisiert. 80 wurde als farbloser kristalliner Feststoff isoliert (2.13 g, 3.92 mmol, 93%) 1H NMR (500.1 MHz, CD2Cl2, 297 K): δ = 0.22 (sin, 9H, Si(CH3)3), 2.26 (sin, 6H, p-CH3Mesityl), 2.30 (sin, 12H, o-CH3-Mesityl), 3.95 (sin, 4H, CH2-SIMes), 6.54 (d, 3JH-H =

3.3 Hz, 1H, CH-Thienyl), 6.72 (d, 3JH-H = 3.3 Hz, 1H, CH-Thienyl), 6.80 – 6.81 (m, 4H, CHMesityl); 13C{1H} NMR (125.8 MHz, CD2Cl2, 297 K): δ = 0.15, 18.60, 21.12 (CH3), 51.64, 129.52, 133.18, 134.08 (CH), 134.82, 135.94, 138.99, 141.37, (Cq); 29Si NMR (99.4 MHz, CD2Cl2, 297 K): δ = − 8.02; 11B NMR (160.5 MHz, CD2Cl2, 297 K): δ = −2.19.

Elementaranalyse ber. (%) für C28H37BCl2N2SSi: C 61.88; H 6.86; N 5.15; S 5.90. gef.: C 62.42; H 6.80; N 5.23; S 6.15.

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2.6. Synthese von Diborenen Synthese von 81 77 (2.88 g, 6.11 mmol) und Kaliumgraphit (KC8) (8.24 g, 61.1 mmol) wurden in einem Schlenkkolben eingewogen und mit Benzol (40 mL) suspendiert. Die Reaktionsmischung verfärbte sich sofort intensiv violett und wurde für 75 min bei RT gerührt. Durch Filtration über Celite wurde der Überschuss KC8 abfiltriert und alle flüchtigen Bestandteile im HV bei RT entfernt. 81 wurde als violetter Feststoff isoliert (955 mg, 2.50 mmol, 82%).

1H NMR (500.1 MHz, C6D6, 297 K): δ = 3.37 (sin, 12H, CH3-IMe), 6.04 (sin, 4H, CH-IMe), 6.43 (dd, 3JH-H = 3.2 Hz, 3JH-H = 1.7 Hz, 2H, CH-Thienyl), 7.11 (sin, 2H, CH-Thienyl), 7.12 (d, 3JH-H = 0.8 Hz, 2H, CH-Thienyl); 13C{1H} NMR (125.8 MHz, C6D6, 297 K): δ = 36.21, (CH3), 119.31, 121.64, 124.71, 127.77 (CH); 11B NMR (160.5 MHz, C6D6, 297 K): δ = 21.3.

Elementaranalyse ber. (%) für C18H22B2N4S2: C 56.87; H 5.38; N 14.74; S 16.87. gef.: C 57.01; H 5.96; N 14.22; S 16.63.

Synthese von 82

78 (1.50 g, 4.49 mmol) und Kaliumgraphit (KC8) (6.06 g, 44.9 mmol) wurden in einem Schlenkkolben eingewogen und mit Benzol (40 mL) suspendiert. Die Reaktionsmischung verfärbte sich sofort intensiv violett und wurde für 75 min bei RT gerührt. Durch Filtration über Celite wurde der Überschuss KC8 abfiltriert und alle flüchtigen Bestandteile im HV bei RT entfernt. 82 wurde als violetter Feststoff isoliert (1.05 mg, 1.99 mmol, 89%).

1H NMR (500.1 MHz, C6D6, 297 K): δ = 0.39 (sin, 18H, Si(CH3)3), 3.37 (sin, 12H, CH3-IMe), 6.06 (sin, 4H, CH-IMe), 6.44 (d, 3JH-H = 3.3 Hz, 2H, CH-Thienyl), 7.35 (d, 3JH-H = 3.3 Hz, 2H, CH-Thienyl); 13C{1H} NMR (125.8 MHz, C6D6, 297 K): δ = 0.71, 36.04 (CH3), 119.33, 126.07, 135.61 (CH), 133.34 (Cq); 29Si NMR (99 MHz, C6D6, 297 K): δ = −10.1; 11B NMR (160.5 MHz, C6D6, 297 K): δ = 22.4. Elementaranalyse ber. (%) für C24H38B2N4S2Si2: C 54.96; H 7.30; N 10.68; S 12.23. gef.: C 54.81; H 7.27; N 11.25; S 11.36.





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V Experimenteller Teil

2.7. Reaktivität von heteroaromatisch-substituierten Diborenen Synthese von 84 Zu einer Lösung von Diboren 82 (100 mg, 191 μmol) in Toluol (10 mL) wurde eine Lösung von 9-BBN (46.6 mg, 191 μmol) in Toluol (10 mL) getropft. Nach Rühren für 72 h bei RT verfärbte sich die Lösung braun. Nach Entfernen aller flüchtigen Bestandteile im HV bei RT, wurde das Produkt mit Hexan (2 x 20 mL) gewaschen. 84 wurde als gelber Feststoff isoliert (55 mg, 94.7 μmol, 49%).

1H NMR (500.1 MHz, C6D6, 297 K): δ = 0.33 (sin, 9H, Si(CH3)3), 1.76 - 2.73 (m, 14H, CH2/CH-9BBN), 3.19 (sin, 6H, CH3-IMe), 3.42 (sin, 6H, CH3-IMe) 5.55 (sin, 2H, CH-IMe), 5.86 (sin, 2H, CH-IMe), 6.54 (sin, 1H, CH-Thienyl), 7.12 (d, 3JH-H = 3.2 Hz, 1H, CH-Thienyl);

13C{1H} NMR (125.8 MHz, C6D6, 297 K): δ = 0.00 (Si(CH3)3), 34.90, 37.07 (CH3), 24.93, 25.96, 32.75, 35.27, 35.50, 36.20 (CH2), 23.81, 117.39, 118.25, 125.47, 132.96 (CH), 131.42 (Cq); 29Si NMR (99 MHz, C6D6, 297 K ): δ = −10.2; 11B NMR (160.5 MHz, C6D6, 297 K): δ = −30.7 (br), −22.0, 5.75 (br). Elementaranalyse ber. (%) für C25H43B3N4SSi: C 61.00; H 8.81; N 11.38; S 6.51. gef.: C 60.93; H 8.65; N 11.05; S 7.87.

Synthese von 86

Zu einer Lösung von Diboren 82 (100 mg, 191 μmol) in Toluol (5 mL) wurde eine Lösung von Catecholboran (22.9 mg, 191 μmol) in Toluol (5 mL) getropft. Die Reaktionslösung verfärbte sich sofort gelb und wurde für 20 min gerührt. Nach Entfernen aller flüchtigen Bestandteile im HV bei RT, wurde das Produkt mit Hexan (4 x 10 mL) extrahiert. 86 wurde als gelber Feststoff isoliert (73 mg, 113 μmol, 59%).

1H NMR (500.1 MHz, C6D6, 297 K): δ = 0.37 (sin, 9H, Si(CH3)3), 0.38 (sin, 9H, Si(CH3)3), 2.76 (sin, 6H, CH3-IMe), 3.33 (sin, 6H, CH3-IMe), 3.60 (br q, Kopplung nicht aufgelöst, 1H, BH), 5.74 (sin, 2H, CH-IMe), 5.76 (sin, 2H, CH-IMe), 6.80 (m, 2H, CH-Catechol), 7.06 (m, 2H, CH-Catechol), 7.38 (m, 2H, CH-Thienyl), 7.40 (d, 3JH-H = 3.1 Hz, 1H, CH-Thienyl), 7.59 (d, 3JH-H = 3.1 Hz, 1H, CH-Thienyl); 13C{1H} NMR (125.8 MHz, C6D6, 297 K): δ = 0.65, 0.86 (Si(CH3)3), 35.28, 37.87 (CH3-IMe), 111.60 (CH-Catechol), 119.55, 120.65 (CH-IMe), 121.27 (CH-Catechol), 129.85, 131.65, 135.07, 135.26 (CH-thienyl) 138.61, 150.23, (Cq);

29Si NMR (99 MHz, C6D6, 297 K ): δ = −9.32, −9.50; 11B NMR (160.5 MHz, C6D6, 297 K): δ = −24.9, −22.6 (d, 1JB-H = 78.1 Hz), 43.3 (br). Elementaranalyse ber. (%) für C30H45B3N4O2S2Si2: C 55.91; H 6.73; N 8.69; S 9.95. gef.: C 56.40; H 6.95; N 8.53; S 10.06.

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V Experimenteller Teil Synthese von 88 Zu einer Lösung von Diboren 82 (180 mg, 342 μmol) in Tetrahydrofuran (10 mL) wurde eine Suspension von DurBH2 (50.0 mg, 342 μmol) in Tetrahydrofuran (10 mL) getropft.

Nach Rühren für 24 h bei RT verfärbte sich die Lösung gelb. Nach Entfernen aller flüchtigen Bestandteile im HV bei RT, wurde das Produkt mit Hexan (2 x 20 mL) extrahiert. 88 wurde als leuchtend gelber Feststoff isoliert (35 mg, 94.7 μmol, 36%).

1H NMR (500.1 MHz, C6D6, 297 K): δ = 0.25 (sin, 9H, Si(CH3)3), 0.32 (sin, 9H, Si(CH3)3), 1.86 (sin, 3H, CH3-Duryl), 2.09 (sin, 3H, CH3-Duryl), 2.29 (sin, 3H, CH3-Duryl), 2.67 (sin, 3H, CH3-Duryl), 3.03 (sin, 3H, CH3-IMe), 3.14 (br q, Kopplung nicht aufgelöst, 1H, BH), 3.31 (sin, 9H, CH3-IMe), 5.73 (sin, 1H, CH-IMe), 5.78 (sin, 2H, CH-IMe), 5.98 (sin, 1H, CHIMe), 6.33 (d, 3JH-H = 3.1 Hz, 1H, CH-Thienyl), 6.83 (sin, 1H, CH-Duryl), 7.13 (d, 3JH-H =

3.3 Hz, 1H, CH-Thienyl), 7.24 (d, 3JH-H = 3.3 Hz, 1H, CH-Thienyl), 7.27 (d, 3JH-H = 3.2 Hz, 1H, CH-Thienyl); 13C{1H} NMR (125.8 MHz, C6D6, 297 K): δ = 0.39, 0.64 (Si CH3)3), 18.69, 19.83, 20.30, 21.66, 35.50, 35.77 (CH3), 118.52, 118.87, 119.22, 128.40, 130.00, 134.57, 134.84, 135.00 (CH), 131.23, 131.72, 132.04, 132.20, 137.40, 145.77 (Cq); 29Si NMR (99 MHz, C6D6, 297 K ): δ = −8.09, −9.61; 11B NMR (160.5 MHz, C6D6, 297 K): δ = −26.1 (d, 1JB-H = 72.8 Hz), −16.6, 77.1 (br). Elementaranalyse ber. (%) für C34H53B3N4S2Si2: C 60.90; H 7.97; N 8.36; S 9.56. gef.: C 61.75; H 8.21; N 8.24; S 9.52.

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VI Quantenchemische Rechnungen VI. Quantenchemische Rechnungen Die quantenchemischen Rechnungen wurden in Kooperation mit PROF. DR. J. OSCAR C.

JIMENEZ-HALLA, PROF. BERND ENGELS, CHRISTOF WALTER, ZARAH FALK, DR. ASHWINI K. PHUKAN

und DR. IVO KRUMMENACHER durchgeführt.

Die Gasphasen-DFT Rechnungen an 45, 46, 47, 49, 54 und 55 wurden mit dem Gaussian03 Programmpaket durchgeführt.[130] Die Optimierung der Geometrie wurde mit dem Hybrid-Dichte-Funktional PBE0[131] in Kombination mit einem Double-ζ Basissatz, der einen zusätzlichen Satz von Polarisierungsfunktionen für alle Atome (außer den Wasserstoffen) und diffuse Funktionen beinhaltet (6-31+G(d,p)) durchgeführt. Für die berechneten UV-Vis-Spektren wurde das bekannte Hybrid-DichteFunktional B3LYP[132] mit identischem Basissatz verwendet.

Die Berechnungen der NICS-Werte (Nucleus-Independent Chemical Shift) wurden mit dem Hybrid-Dichte-Funktional PBE0/6-31+G(d,p) und der GIAO-Methode[133] (GaugeIncluding Atomic Orbital) durchgeführt. Dafür wurden „Dummy“-Atome in die Position des Ringes mit der geringsten Dichte (ring critical point)[134] platziert, um den magnetischen Abschirmungstensor zu berechnen und die Aromatizität zu messen. Diese Werte werden nach der Nomenklatur von P. V. R. SCHLEYER als NICS(0) angegeben.[29] Je negativer die NICS-Werte sind, desto aromatischer ist die Verbindung. Zusätzlich wurden die NICS-Werte mit einem Abstand von 1.0 Å über dem Ring (NICS(1)), sowie der NICS(1)zz-Tensor berechnet, um bessere Werte für die -Aromatizität zu erhalten.[135] Mit Hilfe der Methodik von G. FRENKING wurden an vereinfachten Modellsystemen EDARechnungen (energy decomposition analysis) durchgeführt.[136] Dabei wurde das Amsterdam-Dichte-Funktional Programmpaket benutzt.[137] 54 and 54′ wurden auf B3LYP-D3/cc-pVDZ[132c, 138] Level optimiert, während für [54]2− und [54′]2− das UB3LYP-D3/cc-pVDZ Funktional verwendet wurde. Für das Modellsystem [54′]2− wurde eine angemessene Konvergenz der Basis erreicht.

Berechnungen des Singulett-Triplett Energieabstandes oder der angeregten Zustände verlangten des öfteren MR-CI Methoden, die zu rechenintensiv für das System sind. [139] Deswegen wurden die adiabatischen Singulett-Triplett-Abstände mit UB3LYP-D3/ccpVDZ Geometrien, gefolgt von „single point“-Rechnungen mit größeren Basissätzen (aug-cc-pVDZ und cc-pVDZ) berechnet.[138a, 140] Diese Rechnungen wurden mit dem TURBOMOLE V6.3-Programmpaket durchgeführt.[141] Die Genauigkeit der Methode wurde gegen CASPT2-Berechnungen[71] für [54′]2− beurteilt. Dafür wurde das __________________________________________________________________________________

VI Quantenchemische Rechnungen MOLCAS7.4-Programm[142] verwendet. Die „relaxed scans“ wurden auf UB3LYP/6G** Level[143] durchgeführt, während UBLYP/6-31G für das MO-Schema benutzt wurde. Diese Rechnungen wurden mit dem Gaussian09 Programmpaket durchgeführt.[130] Die angeregten Zustände des Modelsystems wurden mit SCSADC(2)/cc-pVDZ,[144] implementiert in TURBOMOLE V6.3 und CAM-B3LYP/6-31G**[145] mithilfe des PCM Modells aus Gaussian09. Für 54 und [54]2− war nur letztere Methode möglich, aufgrund der Größe der Systeme.

Die quantenchemischen Rechnungen für das Radikal K[45] wurden mithilfe des ORCA

3.0 Programmpakets durchgeführt.[146] Für die Geometrieoptimierung und die ESRParameter (und Schwingungsfrequenzen) wurde das PBE0 Funktional[131] mit dem def2-TZVP-Basissatz für B, C und S und dem def2-SVP-Basissatz für die Wasserstoffatome genutzt.[147] Eine Korrektur der Dispersion (D3) wurde für alle Atome durchgeführt.[138b, 138c] Des Weiteren wurde die RIJCOSX Annäherung in Kombination mit den korrespondierenden Hilfsbasissätzen ausgeführt.[148] Die optimierte Struktur ist ein lokales Minimum, was durch Frequenzberechnungen bestätigt wurde.

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VI Quantenchemische Rechnungen Abbildung 46. Auftragung der NICS-Werte von 45 gegen den senkrechten Abstand zum Ringzentrum (scanNICS Technik).

Abbildung 47. Auftragung der NICS-Werte von 47 gegen den senkrechten Abstand zum Ringzentrum (scanNICS Technik).

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VI Quantenchemische Rechnungen Abbildung 48. Auftragung der NICS-Werte von 46 gegen den senkrechten Abstand zum Ringzentrum (scanNICS Technik).

Abbildung 49. Auftragung der NICS-Werte von 49 gegen den senkrechten Abstand zum Ringzentrum (scanNICS Technik).

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VI Quantenchemische Rechnungen Abbildung 50. Auftragung der NICS-Werte von 54 gegen den senkrechten Abstand zum Ringzentrum (scanNICS Technik).



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«     A University of Sussex DPhil thesis  Available online via Sussex Research Online:  http://sro.sussex.ac.uk/    This thesis is protected by copyright which belongs to the author.    This thesis cannot be reproduced or quoted extensively from without first  obtaining permission in writing from the Author    The content must not be changed in any way or sold commercially in any ...»





 
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